Wenn Benzol mit Jod umgesetzt wird, ist die Reaktion von Natur aus reversibel. Es führt zur Bildung von Reaktionspartnern zurück. Daher oxidiert ein Oxidationsmittel wie HNO3 das bei der Reaktion gebildete HI zu I2 und hält die Reaktion in Vorwärtsrichtung.
Warum ist die Jodierung von Benzol reversibel?
Für die Jodierung ist die Reaktion endotherm mit 12 kJ/mol absorbierter Energie Daher kann sie nicht mit dem herkömmlichen Verfahren unter Verwendung eines Lewis-Säure-Katalysators durchgeführt werden und erfordert starke Oxidationsmittel. Dies liegt daran, dass I2 dem Benzol hinzugefügt wird, wodurch reversibel HI erzeugt wird.
Warum wird die Jodierung von Haloalkanen mit konz. HNO3 durchgeführt?
Die Jodierung von Alkanen wird in Gegenwart von Oxidationsmitteln durchgeführt, weil eines der Produkte Jodwasserstoff ist, der ein starkes Reduktionsmittel ist und Alkyliodid wieder in ein umwandelt Alkan.… Da die Reaktion reversibel ist, verwenden wir Oxidationsmittel wie $HN{O_3}$ oder $HI{O_3}$, um HI zu zerstören.
Warum ist die Jodierung von Benzol schwierig?
Der Grund dafür ist: (i) I2 ist das am wenigsten reaktive aller Halogene, da die gebildete C-I-Bindung viel schwächer ist als die so gebildeten C-Cl- und C-Br-Bindungen Iodbenzol zurück zu Benzol. … Die Jodierung kann auch in Gegenwart von Quecksilberoxid durchgeführt werden, das HI als unlösliches Quecksilberiodid eliminiert.
Welche Funktion hat HNO3 bei der Reaktion von Benzol mit I2 zu Jodbenzol?
Bei der Bildung von Jodbenzol fungiert die HNO3 als Reagens, das Jodmolekül zu einem Jodkation (d. h. I+) oxidiert). Das Jodkation wirkt als Elektrophil und geht eine elektrophile Substitutionsreaktion ein, um das Jodbenzol zu bilden.
