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Wann treten Hydridverschiebungen auf?

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Wann treten Hydridverschiebungen auf?
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Anonim

Wenn ein sekundäres Carbokation benachbart zu einem tertiären Kohlenstoff ist, der einen Wasserstoff trägt, sollte eine 1,2-Hydridverschiebung auftreten. Wenn ein sekundäres Carbokation benachbart zu einem quartären Kohlenstoff ist, sollte eine 1,2-Alkylverschiebung auftreten. Die allgemeine Regel bei Alkylverschiebungen lautet: Der kleinere Alkylsubstituent ist tendenziell der Substituent, der sich verschiebt.

Ereignet sich in sn2 eine Hydridverschiebung?

Das Lösungsmittel ist das Nucleophil in vielen SN1-Reaktionen. Dies wird als Solvolysereaktion bezeichnet. 1, 2-Hydridverschiebungen und 1, 2-Methylverschiebungen treten in SN1-Reaktionen auf, wenn die Umlagerung zu einem stabileren Carbokation führt. Diese Umlagerungen treten aus offensichtlichen Gründen bei der SN 2-Reaktion nicht auf.

Kommen Hydridverschiebungen in SN1 vor?

Wir können das Phänomen der Hydridverschiebung in Solvolyse (SN1)-Reaktionen wie im folgenden Beispiel sehen. Wie im folgenden Mechanismus gezeigt, werden die polarisierten Kohlenstoff-Chlor-Bindungen heterolytisch aufgebrochen, um ein Chloridion und ein Carbokation zu erzeugen.

Gibt es eine Umordnung in SN1?

Denken Sie daran, dass der erste Schritt in der SN1 darin besteht, dass die Abgangsgruppe austritt, um ein Carbokation zu ergeben. … Daher kann es zu einer Umlagerung zum stabileren tertiären Carbokation kommen, das dann vom Nucleophil (in diesem Fall Wasser) angegriffen wird.

Wann kann eine Hydridverschiebung auftreten?

Wenn ein sekundäres Carbokation benachbart zu einem tertiären Kohlenstoff ist, der einen Wasserstoff trägt, sollte eine 1,2-Hydridverschiebung auftreten. Wenn ein sekundäres Carbokation benachbart zu einem quartären Kohlenstoff ist, sollte eine 1,2-Alkylverschiebung auftreten. Die allgemeine Regel bei Alkylverschiebungen lautet: Der kleinere Alkylsubstituent ist tendenziell der Substituent, der sich verschiebt.

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