Osmiumkatalysierte Reaktionen. Osmiumtetroxid (OsO4) ist ein beliebtes Oxidationsmittel, das bei der Dihydroxylierung von Alkenen wegen seiner Zuverlässigkeit und Effizienz bei der Herstellung von syn-Diolen verwendet wird.
Was ist Syn-Hydroxylierung von Alkenen?
Reaktionen, die zwei Hydroxylgruppen an dieselbe Seite einer Alken-Doppelbindung anfügen, wenn diese in eine Einfachbindung umgewandelt wird.
Welches Reagenz ist die Syn-Hydroxylierung?
Syn-Dihydroxylierung
Dihydroxylierte Produkte (Glykole) erhält man durch Umsetzung mit wässrigem Kaliumpermanganat (pH > 8) oder Osmiumtetroxid in Pyridinlösung.
Ist die Hydroxylierung ein Syn oder ein Anti?
Das Ergebnis ist eine anti-Hydroxylierung der Doppelbindung, im Gegensatz zur syn-Stereoselektivität der früheren Methode. In der folgenden Gleichung wird dieses Verfahren für ein cis-disubstituiertes Epoxid veranschaulicht, das natürlich aus dem entsprechenden cis-Alken hergestellt werden könnte.
Welches der folgenden Reagenzien wird für die Dihydroxylierung verwendet?
Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid Die Oxidation von Alkenen mit Osmiumtetroxid liefert hervorragende Ausbeuten an vicinalen Diolen. Dieses Reagenz ist jedoch sowohl teuer als auch hochgiftig. Daher wird es nur in kleinen Laborsynthesen verwendet, nicht in industriellen Prozessen.
