Die offenkettige Form von Glucose cyclisiert wenn die C-5-Hydroxylgruppe das Sauerstoffatom der C-1-Aldehydgruppe angreift, um ein intramolekulares Halbacetal zu bilden. Es können zwei anomere Formen entstehen, die als α und β bezeichnet werden.
Warum zyklisiert Glukose?
1: Die zyklische Form von Zuckern ist die bevorzugte Form in wässriger Lösung. Glucose und andere 5C- und 6C-Zucker können durch intramolekularen nukleophilen Angriff eines der OHs auf das Carbonyl-C des Aldehyds oder Ketons cyclisieren Solche intramolekularen Reaktionen treten auf, wenn sich stabile 5- oder 6-gliedrige Ringe bilden können.
Warum kommt es zur Zyklisierung?
Eine Cyclisierungsreaktion findet statt, wenn 376 mit p-Toluolsulfonsäure (PTSA) erhitzt wird, um das Folatanalogon 377 zu ergeben (Gleichung 140).
Was ist die Ursache der Mutarotation?
Dieses als Mutarotation bezeichnete Phänomen ist sogar bei scheinbar identischen Zuckern nachweisbar und wird durch eine Art von Stereoisomerie verursacht, bei der ein asymmetrisches Zentrum am ersten Kohlenstoffatom (Aldehyd-Kohlenstoff) in Aldosen und gebildet wird der zweite (Ketokohlenstoff) in Ketosen
Was ist ein Cyclisierungsprozess?
: Ringbildung in einer chemischen Verbindung.
