Delokalisierung von Elektronen verringert die Ladungsdichte, erhöht die Stabilität. Eine Säure mit einer konjugierten Base, die aufgrund von Resonanz delokalisierte Elektronen hat, ist saurer als eine Säure mit einer konjugierten Base mit lokalisierten Elektronen.
Erhöht die Delokalisierung die Basizität?
Diese Delokalisierung erhöht die Stabilität der Basis. Größere Stabilität führt zu geringerer Reaktivität. Eine Base, die eine Resonanzdelokalisierung des Elektronenpaars aufweist, das mit dem Proton geteilt wird, ist daher weniger basisch als eine Base ohne diese Eigenschaft.
Erhöht die Stabilität den Säuregeh alt?
Da eine Säure nach dem Verlust eines Protons negativer wird, ist die Stabilität des neuen freien Elektronenpaars auf der konjugierten Base ein Schlüsselfaktor dafür, wie günstig die Reaktion sein wird. Mit anderen Worten: jeder Faktor, der die konjugierte Base stabilisiert, erhöht den Säuregeh alt
Erhöht Resonanz den Säuregeh alt?
Kurze Antwort: Resonanzstrukturen, die eine konjugierte Base stabilisieren, erhöhen die Acidität.
Erhöht der Benzolring den Säuregeh alt?
Obwohl dies alles nur geringe Resonanzbeiträge sind (eine negative Ladung wird eher auf einen Kohlenstoff als auf den elektronegativeren Sauerstoff gelegt), haben sie nichtsdestotrotz einen signifikanten Effekt auf die Acidität des Phenols Proton. Im Wesentlichen wirkt der Benzolring durch Resonanz als elektronenziehende Gruppe.
