Wie bildet man einen Thioester?

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Wie bildet man einen Thioester?
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Video: Wie bildet man einen Thioester?

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Video: Thioester | Chemie | Organische Chemie 2024, Dezember
Anonim

Der typischste Weg zu Thioestern beinh altet die Reaktion eines Säurechlorids mit einem Alkalimetallsalz eines Thiols: RSNa + R′COCl → R′COSR + NaCl. Ein weiterer üblicher Weg ist die Verdrängung von Halogeniden durch das Alkalimetallsalz einer Thiocarbonsäure.

Wie entsteht Acylphosphat?

Die gebräuchlichste Methode zur Synthese von Acylphosphaten im Labor ist die Reaktion eines sogenannten Acylchlorids mit Phosphaten Diese Reaktion führt zur Bildung der erforderlichen Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung für das Acylphosphat und die Kohlenstoff-Chlor-Bindung wird vom Acylchlorid gesp alten.

Was ist Thioester-Hydrolyse?

Hydrolyse von Thioestern

Die Acylgruppe eines Thioesters kann in einer Hydrolysereaktion auf ein Wassermolekül übertragen werden, wodurch ein Carboxylat entsteht. Ein Beispiel für die Thioesterhydrolyse ist die Umwandlung von (S)-Citryl-CoA in Citrat im Zitronensäurezyklus (auch als Krebszyklus bekannt).

Warum ist Thioester die bessere Wahl für den Acyltransfer als ein normaler Ester?

Außerdem ist die C-S-Bindung schwächer als die C-O-Bindung, und das Thiolat (oder Thiol, falls protoniert ) ist eine bessere Abgangsgruppe als Alkoxid (oder Alkohol). Diese Faktoren machen einen Thioester im Allgemeinen zu einem besseren Acylierungsmittel als einen Ester.

Ist eine Thioesterbindung eine kovalente Bindung?

Thioesterbindungen sind jedoch wichtige strukturelle und funktionelle Merkmale bestimmter Proteine, einschließlich C3. … Es ist diese Bindung, die C3 die Fähigkeit verleiht, kovalente Bindungen mit Zelloberflächen-Makromolekülen, Immunkomplexen und einer Vielzahl kleiner Moleküle in Lösung zu bilden (LAW und LEVINE 1977; LAW et al.

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