Unter verschiedenen Methoden stellt die N-Alkylierung von Amiden mit Alkoholen einen attraktiven Prozess für ihre Synthese dar, da Alkohol leicht verfügbar ist und Wasser als einziges Nebenprodukt entsteht.
Was reagiert mit Amiden?
Amide können durch Erhitzen in einer sauren oder basischen wässrigen Lösung zu einer Carbonsäure und Ammoniak oder einem Amin hydrolysiert werden. In beiden Fällen machen die bei den Produkten auftretenden Säure-Base-Reaktionen die Gesamtreaktion irreversibel.
Reagiert Alkohol mit Amin?
Während des Katalysezyklus wird ein Alkohol zur entsprechenden Carbonylverbindung dehydriert, die mit dem Amin zu einem Imin reagiert. Das Imin wird in situ zum alkylierten Amin reduziert und der Metallkomplex erleichtert den erforderlichen Wasserstofftransfer.
Wie kommt man von Alkohol zu Amid?
Eine Iridium-katalysierte Transferhydrierung zwischen Alkoholen und Styrol und die anschließende Bildung eines Oxims ermöglicht die Umwandlung von Alkoholen in Amide in einem Eintopfverfahren.
Kann Amid zu Alkohol reduziert werden?
N,N-disubstituierte Amide können durch Verwendung eines Überschusses des Amids zu Aldehyden reduziert werden: R(CO)NRR' + LiAlH4→ RCHO + HNRR' Bei weiterer Reduktion erhält man den Alkohol. Einige Amide können nach der Sonn-Müller-Methode zu Aldehyden reduziert werden.
