Es gibt zwei Arten von Mechanismen für Alkylhalogenide – SN1 und SN2. … Primäre und sekundäre Alkylhalogenide können dem SN2-Mechanismus unterliegen, aber tertiäre Alkylhalogenide reagieren nur sehr langsam. Der SN1-Mechanismus ist ein zweistufiger Mechanismus, bei dem die erste Stufe der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist.
Warum unterliegen primäre Alkylhalogenide keiner SN1?
Ein 1°-Alkylhalogenid hat nur eine Alkylgruppe, daher ist es relativ instabil Es ist unwahrscheinlich, dass es in einer SN1-Reaktion ein 1°-Carbokation bildet. Stattdessen nimmt es den energieärmeren SN2-Weg, bei dem das Nucleophil die Halogenid-Abgangsgruppe „austritt“und die Bildung des instabilen Carbokations verhindert.
Welches Alkylhalogenid wird SN1 unterzogen?
Da die C-I-Bindung die schwächste aller C-X-Bindungen ist, geht rerf-Butyliodid am leichtesten eine SN1-Reaktion ein.
Unterziehen sich primäre Alkylhalogenide E1?
Auf der SN1/E1-Seite kann das darunter liegende Allylhalogenid, während primär, SN1/E1-Reaktionen durchlaufen kann, da das resultierende Carbokation durch Resonanz stabilisiert wird.
Bevorzugt SN1 primär oder tertiär?
Die große Barriere für SN1 ist die Stabilität der Carbokationen, weshalb es für tertiäre > sekundäre >> primäre Alkylhalogenide und polare aprotische protische Lösungsmittel bevorzugt wird.
