Das Cycloheptatrienylanion hat 8 Elektronen in seinem Pi-System. Dies macht es antiaromatisch und sehr instabil. Das Cycloheptatrienyl(Tropylium)-Kation ist aromatisch weil es auch 6 Elektroniken in seinem Pi-System hat.
Warum ist das Tropyliumion von Natur aus aromatisch?
Anzahl der π-Elektronen im Ring sind 6, daher folgt das Tropylium-Kation auch der Huckel-Regel von (4n+2)π-Elektronen, wobei n=1 ist. Somit erfüllt das Tropylium-Kation alle Bedingungen für Aromatizität und folglich aromatischer Natur.
Warum ist das Tropylium-Anion nicht aromatisch?
und Sie können 4n+2=8 nicht schreiben, wenn n keine ganze Zahl ist. Daher ist das Tropyliumanion antiaromatisch. Jedoch, wenn es in Wirklichkeit nicht planar ist (das heißt, wenn das freie Elektronenpaar ausreicht, um den Wasserstoff aus der Ebene herauszudrücken), dann ist es nicht aromatisch.
Warum ist das Tropyliumion stabil?
Das Tropylium-Kation ist auch wie unten gezeigt. Es erreicht die zusätzliche Stabilität aufgrund der Konjugation positiver Ladungen mit den Pi-Bindungen Es hat sieben Resonanzstrukturen. Je mehr Resonanzstrukturen vorhanden sind, desto stabiler ist die Stabilität gegenüber Benzylkationen.
Wie wird das Tropylium-Ion erzeugt?
Das Tropyliumion entsteht aus dem Mutterion von 1 (2) entweder durch einen einstufigen Prozess, mle 148 (152) + mle 91 (93) für den a metastabiles Ion (m) erscheint bei 55,9 (56,9) oder durch einen zweistufigen Prozess, bei dem CH, O aus dem Elternion verloren geht, was mle 118 (120) ergibt, gefolgt von der Eliminierung eines BO-Radials.
